המחלוקת באשר לחופש הגדול בישראל היא ותיקה מאוד: כבר בראשית המאה ה-20 פנה יהודה ענתבי, מראשוני המורים בגליל ומנהל בית ספר בצפת, אל משפחת רוטשילד, בבקשה "להזיז" את החופש הגדול כך שבני האיכרים יהיו פנויים לסייע בקציר. אם לא יתאימו את החופשה הארוכה עפ"י דרישת החקלאות, חשש ענתבי, הורים רבים יחייבו את ילדיהם לוותר על הלימודים כי הקציר לא מחכה לאיש. את האנקדוטה הזו מספר ראש החוג למדיניות ומנהל החינוך בבית הספר לחינוך של אוניברסיטת תל אביב, פרופ׳ יזהר אופלטקה. "אל תחשוב שזה עניין חדש״, הוא אומר בחיוך.
כיוון ששנת הלימודים בישראל מותאמת ללוח השנה הלועזי ולא לזה העברי, השנה [2015] נפלו חגי תשרי על חודש ספטמבר. ההורים המותשים מחופשת הקיץ בת החודשיים של ילדיהם, נאלצו להתמודד עם עוד כחודש של חופשה. לא פשוט למצוא לילדים סידור לימי חופשות החגים, כשלהורים העובדים כבר אין ימי חופש זמינים.
